Хабенский вспомнил, как в школе дружил с хулиганом, который периодически спасал его. В студенческие годы актер был неформалом и однажды даже проколол ухо булавкой на один вечер.
Хабенский начал работать в театре-студии «Суббота», однако не актером, а монтировщиком. Специального образования у него не было. Потом молодого сотрудника стали брать в массовку, а потом начали давать небольшие роли. Уже в 20 лет у него были главные роли и хорошая зарплата. Несколько лет он посвятил обучению актерскому мастерству на курсе Вениамина Фильштинского, и только спустя годы оценил, как это помогло ему в дальнейшей карьере.